W roku 2030, Ted Mosby postanawia opowiedzieć córce i synowi historię o tym, jak poznał ich matkę. Historia ta zaczyna się w roku 2005. Ted (Josh Radnor), 27 letni, samotny architekt mieszka z dwójką swoich najlepszy przyjaciół Marshallem Eriksenem (Jason Segel), studentem prawa i jego dziewczyną Lily Aldrin (Alyson Hannigan),która jest przedszkolanką.Są oni parą od prawie 9 lat. W pierwszym odcinku Marshall ma zamiar oświadczyć się Lilly. To wydarzenia sprawia, że Ted zaczyna myśleć o małżeństwie i odnalezieniu swojej drugiej połówki. W tych poszukiwaniach pomaga mu drugi przyjaciel Barney Stinson (Neil Patrick Harris). Stosuje on grę, którą wymyślił aby przedstawiać Teda kobietom: “Cześć, czy poznałaś Teda?” W ten sposób główny bohater poznaje młodą, ambitną dziennikarkę Robin Scherbatsky (Cobie Smulders),która dołącza do grupki przyjaciół.Ted dość szybko zakochuje się w Robin.Jest przekonany, że właśnie odnalazł swoją prawdziwą miłość,jednak los szykuje mu wiele niespodzianek. Jak się okazuje się historia o tym jak Ted poznał matkę swoich przyszłych dzieci nie jest ani tak prosta, ani tak krótka jakby to mogło się wydawać. Zanim opowieść dojdzie do końca grupkę przyjaciół czeka wiele przygód, komicznych sytuacji i zawirowań...